К моему глубокому сожалению, благодаря новому поколению аудиофилов, FLAC (Free Lossless Audio Codec) получил большое распространение в сети. Мне всегда хватало банального mp3, тем более на компьютере.
Тем не менее, некоторые записи можно «найти» только в этом формате, который не поддерживается в iTunes (у Apple есть свой Apple Lossless, AKA ALAC/ALE). Полноценной поддержки FLAC в iTunes нет и не будет, пока ее не сделает сам Apple, причем сразу и для Mac OS и для iOS, на что надеяться трудно.
Как водится, на этот случай есть целый ряд решений различного типа и качества выделки — от отдельных проигрывателей для FLAC (для страстных поклонников), до хардкорных аудио-конверторов, запускаемых из командной строки с тучей параметров (для тех, кого возбуждает вид обнаженного Теримнала).
Отдельные проигрыватели мне не подходят категорически, для командной строки есть более интересные применения — рутинную процедуру «всасывания» FLAC в iTunes я решил доверить конверторам с симпатичным графическим интерфейсом. Будем «портить» FLAC, добывая из него mp3, Apple Lossless или другой формат, с которым работает iTunes и который реально залить в iPod/iPhone/iPad, либо обманывать iTunes, выдавая FLAC за что-то удобоваримое.
В категории чистых конверторов выступает бесплатная утилита с банальным названием Max (ибн sbooth.org). Его профессия — конвертировать аудио-форматы между собой, любимая работа — делать рипы CD Audio.
Процесс прост — скармливаем Максу наши «Флаки», просим переварить в mp3. Ждем немного, затем результат пищеварения Макса отдаем на съедение iTunes.

- Запускаем Max, открываем меню File → Convert Files...
- Находим на диске и выбираем нужные .flac файлы
- Добывляем и конфигурируем формат файлов на выходе (я добавил mp3)
- Нажимаем кнопку Convert и ждем. По умолчанию результат попадет в папку Музыка, разложенный по артистам, альбомам и т.п.
Второй способ остроумнее, но подходит не для всех случаев. Enter Toast. Будем делать из FLAC аудио-диск, который потом примонтируем и импортируем в iTunes. Если исходные треки были сняты с оригинального диска, то названия композиций и прочие ID теги подгрузятся из CDDB. Это бывает полезно, поскольку есть мода в теги записывать рекламу сайтов и прочий бессмысленный спам.

- Запускаем Toast, выбираем Audio CD.
- Находим на диске и добавляем в Toast нужные .flac файлы.
- Сохраняем проект: File → Save As Disk Image.
- Полученный .sd2f файл монтируем при помощи Toast: Utilities → Mount Disk Image... (Либо клик правой → Mount It в Finder).
- В iTunes должен появиться наш смонтированный диск. При определенной удаче — с названиями песен и другой информацией из CDDB.
- Импортируем диск в iTunes со своими любимыми параметрами.

Вроде рабочие способы, но это в любом случае хуже, чем встроенная поддержка в iTunes — суета присутствует. Поэтому я и не люблю FLAC.
Обновление / Update
В комментариях подкинули еще два варианта — Fluke и XLD. Я их не проверял, пробуйте сами.
Fluke каким-то мистическим образом «вгоняет» FLAC файлы в iTunes, после чего их можно проигрывать. Залить такую музыку в iPod/iPhone не получится, но можно конвертировать в AAC или MP3. Вся уличная магия построена на компонентах XiphQT, FLACImporter, и Set OggS, сам Fluke — это несложный AppleScript, собранный в приложение, никакого интерфейса у него нет, нужно просто открыть свои FLAC-файлы с помощью Fluke, а потом искать их в iTunes.

XLD — чистый конвертор, но он умеет преобразовывать FLAC напрямую в Apple Lossless, а также в другие форматы, включая WAV для пуристов и MP3 для меня. Есть версия для командной строки, есть также GUI обертка. Univarsal binary, работает на Mac OS X 10.3 и новее.
Спасибо Иван, спасибо Sabond.
Еще один способ работы с FLAC файлами
Еще один комментарий и еще один способ оживить FLAC — TwistedFLAC. Я не столь уверен, что это идеальный вариант, как автор комментария, но выглядит рабочим решением. TwistedFLAC «на лету» преобразовывает FLAC в WAV (и наоборот) с сохранением мета-данных (информации о треках и т.п.). Для работы требует MacFUSE, поскольку вся работа построена в виде виртуальной файловой системы.

Для меня процедура выглядела бы так: запускаю TwistedFLAC, открываю папку с музыкой (во FLAC), из виртуального каталога перекидываю WAV файлы в iTunes, средствами iTunes конвертирую файлы в MP3 или AAC. Меня пока смущает необходимость установки MacFUSE, штуки глубоко системной и небезглючной.