Со мной случилось, на каком моменте я не заметил, то ли Catalina обновилась, то ли iOS, то ли сам Дропбокс. Перезагрузка, переустановка Dropbox, включение и выключение функции загрузки с камеры — бесполезно.
По идее, при запуске Dropbox (точнее, при его попытке обратиться к подключенному по USB Айфону или другой «камеры») macOS должна спросить, позволить ли ему доступ к диску. В настройках конфиденциальности появится запись для съемных томов и галочка, отвечающая за это разрешение. Но у меня ничего этого не происходило и импорт не работал.
Решение — установка бета-версии Dropbox. Из этой ветки обсуждения проблемы в Dropbox Community. Бета в дальнейшем сама обновится, ничего больше делать не нужно.
Что любопытно, стабильная версия на данный момент новее беты, но в ней эта проблема не решена. В будущем починят и в ней, это решение актуально на начало января 2020.
Bonus tip
Пока Dropbox глючит, можно импортировать фото из iPhone стандартной утилитой Image Capture (Захват изображений).